Buku ini dimulai ketika ibu dari Totto-chan mengetahui kabar bahwa putrinya dikeluarkan dari sekolah negeri. Ibu Totto-chan menyadari bahwa Totto-chan membutuhkan sekolah yang tidak membatasi kebebasan berekspresi. Dia kemudian mengajak Totto-chan untuk bertemu kepala sekolah di sekolah yang baru, Pak Kobayashi. Mulai saat itu, pertemanan terbentuk antara kepala sekolah dan muridnya.